Родился в деревуше Манфильд (округ Кент, Англия). Получил свое необычное для еврея имя в честь персонажа оперы Вагнера.  Его мать, католичка из аристократической семьи Торникрофт, воспитала его в христианском духе, хотя отец происходил из знаменитой еврейской семьи Сассунов. Зигфрид учился в частной школе, затем поступил в Кембридж, но бросил университет после второго курса. Писал стихи, вращался в аристократическом обществе, хорошо играл в крикет. . Его первые сборники — «Стихи» (1906), «Сонеты и стихи» (1909), «Мелодии» (1913) и другие — написаны в манере неоромантизма. В Первую мировую войну был мобилизован в армию и отправлен во Францию в составе полка королевских валлийских стрелков. Получил прозвище «Безумный Джек и был награждён  крестом за храбрость. Его брат Амо был убит в Галлиполи** и Зигфрид очень тяжело переживал эту потерю. Тон его стихов переменился: они стали пропитаны антивоенными настроениями. Об этом свидетельствуют хотя бы такие строки:
«О вы, бегущие толпой
Приветствовать военный строй,
Не дай вам бог попасть в тот ад,
Где молодость и смех громят». 
В 1917 году был контужен, лечился в Англии. Написал письмо, опубликованное в газете «Таймс», в котором обвинял правительство в развязывании войны. Ему грозил военно-полевой суд, но друг Зигрида  Роберт Грейвс сумел убедить власти, что эта его выходка – следствие контузии и Сассун был прощён. Некоторое время он находился в Палестине в составе английских войск, затем вернулся во Францию. Снова был ранен и теперь уже демобилизован окончательно. После войны увлекся социализмом, автомобилизмом и гомосексуализмом. Начал писать прозу. Его трилогия «Воспоминания охотника на лисиц» (1928), «Воспоминания пехотного офицера» (1930) и «Путь Шерстона» (1936–1937), объединяемая иногда под названием «Все воспоминания Джорджа Шерстона», полна пацифистскими мотивами. Некоторое время Зигфрид был литературным редактором газеты «Дейли Геральд», органа лейбористской партии. Сменил десяток любовников, преимущественно актеров и аристократов. Самая долгая связь была у него со Стивеном Теннантом аристократом и красавцем, известным своей экстравагантностью. В 1933 году Зигфрид неожиданно для всех, женился на юной девушке Эстер. После Второй мировой войны, однако, этот брак распался. Зигфрид Сассун продолжал писать прозу и стихи, изучал пананормальные явления и незадолго до смерти принял католицизм. За свою литературную деятельность был награждён Орденом Британской империи. Государство острова Святой Елены выпустило почтовую марку с портретом Зигфрида Сассуна.