Родился в Лондоне в еврейской семье очень известного дантиста. Его дед изменил еврейскую фамилию на английский лад и семья стала именоваться Мосс. Отец Стирлинга Альфред увлекался  автогонкамии   вместе   с   женой выступал  на  трассах. Он сумел привить сыну это увлечение и физическую храбрость. В школе мальчик учился неважно, ему тяжело давались точные науки. В своей автобиографии, опубликованной, когда ему было уже за 80 лет, знаменитый гонщик рассказал о том, что в детстве он терпел унижения и оскорбления из-за своего еврейства.  С другой стороны это закалило его и дало мотивацию к достижению успеха в учёбе и спорте. 
Стирлинг начал выступать на автогонках в 1947 году , т.е. 18-ти лет. В 1950 впервые стал победителем в гонках на кубок «ТуристТроффи» В гонках «Формулы 1» Стирлинг Мосс дебютировал в следующем году в Швейцарии. Первая победа Стирлинга была одержана на Гран-при в Великобритании. В 1953 году знаменитый гонщик Энцио Феррари взял молодого спортсмена  к себе в команду. В 1955 году Стирлинг занял место в известной команде «Мерседес». 
Начал выступать в «Формуле 1». Победил в Монако. С 1951 по 1961 гг выступил в «Формуле 1» в 529 гонках, из которых выиграл 212, в том числе были 16 Гран-при.  Четыре раза он упускал возможность завоевать титул чемпиона мира и прослыл одним из самых невезучих гонщиков. В 1961 году попал в серьёзную аварию, получил травму головы и прошёл длительную реабилитацию. Ему пришлось закончить карьеру гонщика.  С 1964 года он снимается в кино в качестве актёра, часто играя самого себя. Стирлинг Мосс Офицер ордена Британской империи. В 2000 году ему был присвоен титул рыцаря, и он прибавил к своему имени приставку «сэр».  В качестве президента британской Ассоциации классического ралли, организовал автопробег на ретро-автомобилях «Вокруг Света за 80 дней» Его именем был назван гоночный автомобиль, выпущенный в 2008 г. фирмой «Мерседес Бенц» Почта Австрии выпустила марку с портретом Стирлинга Мосса и конверт первого дня со штемпелем "Легенды Формулы 1".