Родился в Нью-Брансуик, Нью-Джерси, в семье ортодоксального раввина, эмигранта из Польши. Несмотря на религиозные запреты, с раннего детства испытывал тягу  к изобразительному искусству. В 1929 г. семья переехала в Бруклин, где Баскин поступил в иешиву. Одновременно он посещал Школу искусств при Эдукейшнл альянс, которая была интеллектуальным и социальным центром еврейской жизни Ист-Сайда. Атмосфера школы, где учились А. Готлиб, Б. Шан, М. Ротко, сыграла большую роль в творческом формировании Баскина. В 1937 г. он обучался скульптуре у М. Гликмана (1906-81). В возрасте семнадцати лет. открыл свою первую выставку. скульптуры, в студии Гликман Галери в Нью-Йорке В 1939–40 гг. Баскин учился в Школе архитектуры и искусств Нью-йоркского университета, а в 1941–43 гг. — в Школе изобразительных искусств Йельского университета. В 1949 г. Баскин поступил в Новую школу социальных исследований в Нью-Йорке.  В следующем году отправился в Париж, в Академию Гранд Шомьер, а в 1951 г. занимался во Флоренции, в Академии изобразительных искусств. В 1953 году он начал изучать гравюру и скульптуру в Колледже Смита в штате Массачусетс. Во время учёбы в колледже он основал Геенна Press, небольшое частное издательство, специализирующаяся на производстве книг малого объёма. В том же году началась преподавательская деятельность Баскина: он стал профессором искусства в Смит-колледже в Нортгемптоне (1953–74), В 1974 году переехал в Англию, где провёл 9 лет. Эти девять лет были чрезвычайно продуктивными. Кроме скульптуры он создал прекрасный набор гравюр и картин. Заинтересовался греческой историей, философией и мифологией, и эти темы  вдохновили его на создание многих из его скульптур и картин. В 1983 году, вернулся в Америку и с 1984 г. начал работать профессором искусства в Хэмшпир-колледже (Массачусетс). Леонард Баскин стал одним из самых универсальных художников 20 века.  Он был известным скульптором, писателем и иллюстратором книг, начиная от Библии до детских рассказов и естественной истории. Он был талантливым акварелистом. Его отпечатки варьировались от ксилографии до литографии и травления. Скульптура Баскина, акварели, и эстампы находятся в самых крупных коллекциях искусства в мире, в галереях и музеях, в том числе в Музее Метрополитен, Музее современного искусства, Музее Ватикана, Смитсоновском институте и в галерее Тейт в Лондоне. 2 мая 1997 года  был открыт  в Вашингтоне Мемориал президента Соединенных Штатов Франклина Делано Рузвельта, в создании которого принимали участие известные американские художники Нил Истерн, Роберт Грэм, Томас Харди, Джордж Сигал, Джон Бенсон. Леонард Баскин создал барельеф  30 ти футов в длину (почти 10 м.) изображающий похоронный кортеж президента. Среди многих работ  Баскина выделяются Мемориал памяти жертв Холокоста, воздвигнутый на месте первого еврейского кладбища в Анн-Арбор, штат Мичиган. Существовал Леонард Баскин - писатель, с его острыми комментариями к картинам известных художников и Баскин - производитель книг, чьё издательство  Геенна Пресс опубликовано более ста художественно иллюстрированных произведений, начиная от поэзии 16-го века Уилфреда Оуэна, и установило стандарт, по которому измеряется качество книг. Существовал Баскин -иллюстратор книг для детей и  Баскин - акварелист, краски которого были как фейерверк на черном небе. Существовал Баскин гравёр с его  монументальными гравюрами на дереве, и, наконец, был Баскин скульптор, который по оценке многих, был выдающимся скульптором нашего времени. Баскин получил множество наград, включая золотую медаль Национальной академии искусств и литературы, специальную Медаль за заслуги Американского института графических искусств и Золотую медаль Национальной академии дизайна. Был он страстным филателистом и собрал уникальную коллекцию почтовых марок.
Невозможно переоценить значение всемирно известного художника, Леонарда Баскина в мире искусства. Он был там главной фигурой на протяжении более 40 лет,