Родился в Нью-Йорке. Его отец, телевизионный  продюсер Сэймур (Сай) Кравиц из украинских евреев, а мать актриса Рокси Роукер, афро-американского происхождения из выходцев с Багамских островов. Ленни вырос в Верхнем Ист-Сайде на Манхеттене в мире музыки, и артистизма, в мире новых веяний в искусстве. Отец Ленни дружил с Дюком Эллингтоном, Эллой Фицджеральд, Бобби Шортом и другими звёздами джаза. Майлз Дэвис даже играл для Ленни мелодию «С днём рождения!», когда тому исполнилось 5 лет В очень раннем возрасте Ленни увлёкся игрой на барабане, используя для этого сковородки и кастрюли на кухне своей чернокожей бабушки. Он твёрдо решил стать музыкантом. Сам освоил игру на гитаре. Его стремление активно поддерживали родители. 
В 1974 году семья переехала в Лос-Анджелес. По настоянию матери Ленни поступил в Хор мальчиков Калифорнии и в течение 3-х лет пел в этом хоре, причём классический репертуар. Он даже  выступал в Метрополитен-Опера. Иногда появлялся в телерекламе. В 15 лет ушёл из дома. Ночевал с друзьями в машине, вёл богемный образ жизни. Приютила его певица Тина Мари, заботилась о нём, даже доставала ему инструменты. Ленни учился в Высшей школе музыки Беверли-Хиллз, где получил прозвище Romeo Blue, под которой начинал свою карьеру. Окончив школу в 1982 году, он убедил отца не посылать его в колледж, а дать ему деньги на занятия музыкой и звукозаписи сочинённых им песен. В 1987 году Ленни встретил молодую актрису Лайзу Бонет и влюбился в неё. Через год у них родилась дочка. К сожалению, брак оказался недолговечным, т.к. всепоглощающей страстью Ленни была музыка. 
В 1989 году он записал свой первый альбом “Let Love Rule” и разослал диски по всем звукозаписывающим компаниям. Из них только одна - Virgin Records заключила с ним контракт. Критики разнесли его музыку, что называется, в пух и прах, но зрителям она нравилась. Через 2 года последовал второй альбом. Но мировое признание и слава пришли к нему в 1993 году с выходом альбома “Are Yoo Conna Go Vy Way”. Те же критики, которые раньше разносили его песни, сейчас захлёбывались от восторга, а публика неистовствовала. Ленни получил свои первые награды: 2 премии Грэмми и премию MTV. С тех пор он с неизменным успехом выпускает каждые 2-3 года по альбому, продал около 20 млн. своих записей, стал единственным, кто подряд 4 года получил премию Грэмми. Почта Туркменистана в 2001 году выпустила блок посвящённый Звёздам музыки, в котором нашлось место и для Ленни Кравица – еврея и афро-американца одновременно.