Его отец — немецкий инженер Генрих Гассманн, мать — еврейка Луиза Амброн. В детстве перебрался в Рим, В школе был популярным баскетболистом, Увлёкся театром. Окончил классический лицей, затем изучал право, но предпочел Национальную Академию драматического искусства в Риме. В 1943 году Гассман дебютировал на профессиональной сцене в Милане. Через несколько лет он уже играл  в Риме  в труппе Лукино Висконти, в его спектаклях «Трамвай „Желание“» и «Орест». В 1948 году Гассман сыграл роль Джакомо Казановы в мелодраме Р. Фреда «Таинственный кавалер». После главных ролей в пьесах «Кин, или Гений и беспутство» Александра Дюма-сына и «Гамлет» Шекспира, Витторио утвердился на сцене как драматический актер. Гамлета Гассман сыграл в Национальном театре, который сам же и организовал совместно с Луиджи Скварциной в 1952 году.. Чуть позже театр был переименован в Театр итальянского искусства. «Гамлет» долгое время шел с аншлагами, а Гассману эта постановка принесла славу, сопоставимую со славой кинозвезд В театре — сыграл почти в 40 спектаклях, прежде чем в 1946 дебютировал в кино в фильме К. А. Феличе «Встреча с Лаурой». Карьера актера в кино складывалась удачно. В 1949 году он снялся у Джузеппе Де Сантиса в «Горьком рисе». Фильм имел большой успех, в том числе и коммерческий. Затем Витторио сыграл в картине «Рапсодия» вместе с Элизабет Тейлор и в ленте «Война и мир», где выступал в роли Анатоля Курагина. В 1956 сыграл в спектакле «Отелло» и впервые выступил как кинорежиссёр, перенеся на экран свой спектакль «Кин, или Гений и распутство» (по пьесе Дюма-отца о великом английском актере Э. Кине), в соавторстве с начинающем кинорежиссером Ф. Рози. В 1958 сыграл небольшую роль в экранизации повести Пушкина «Капитанская дочка», осуществлённой Альберто Латтуада под названием «Буря». В 1959 году Грассман выступил в комедии «Матадор» режиссера Дино Ризи, с которым долгие годы будет связана кинокарьера актера. На телевидении Гассман некоторое вел рубрику тоже под названием«Матадор», и поклонники стали называть его «матадором». В 1960-е годы популярность Виторрио Гассмана как киноактера невероятно возросла: ему прекрасно удавались роли в так называемых «комедиях по-итальянски». В 1962 году он снялся в картине «Поход на Рим» и ленте «Обгон», которая стала одним из самых больших успехов в его карьере. За эту работу Гассман был награжден премией «Серебряная лента». После успеха «Обгона» он сыграл в фильме «Войско Бранкалеоне», ленте «Бранкалеоне в крестовых походах», за роль в которой был удостоен премии на кинофестивале в Сан-Себастьяне. В 1970-е годы Гассман выступил как драматург, написав пьесу о своем любимом персонаже - Кине - и о самом себе. Пьеса под названием «Или Цезарь, или никто» была поставлена и имела большой успех на сцене. Он снялся также в двух картинах американца Роберта Олтмена; в весьма вольной экранизации «Бури» Шекспира, осуществлённой ещё одним американским режиссёром — Полом Мазурски, а также у такого крупного мастера французского кино, как Ален Рене. Наконец, поляк Кшиштоф Занусси пригласил Гассмана на главную роль в одном из наиболее углублённо-философских своих фильмов — «Парадигма».Чаще всего Гассман снимался у известного итальянского комедиографа Дино Ризи. Их сотрудничество началось в 1960 году; в общей сложности Гассман снялся в пятнадцати фильмах режиссёра. Среди них наибольшего внимания заслуживают два: состоящая из отдельных новелл картина «Чудовища», где Гассману довелось сыграть двенадцать ролей, в том числе одну женскую, и трагикомедия «Запах женщины». За роль слепого офицера Фаусто в «Запахе женщины» Гассман был удостоен приза как лучший исполнитель мужской роли на МКФ в Канне (1975). В последний раз Гассман снялся у Ризи в фильме «Просьба не беспокоиться» (1990), виртуозно воссоздав образ отринутого своей семьей, не вполне адекватного психически старика, единственным другом которого является его внучка. В 1996 году— на МКФ в Венеции Витторио Гассману был присужден почётный «Золотой Лев» за творческую деятельность в кино.  Он основал театральную школу в Флоренции, которая выпускает ежегодно много талантливых актеров нынешних поколений. Гассман был женат трижды и все его жёны были актрисами. Весной 1999 года Витторио Гассман объявил о своем решении оставить сцену. Для финального вечера выбрал первый акт пьесы Пирандлелло «Человек с цветком в устах». В 2000 году он умер от сердечного приступа в своем доме в Риме , в возрасте 77 лет. В 2011 году итальянская почта выпустила марку с портретом знаменитого актёра и режиссёра